Uit het onlangs door het Amerikaanse ministerie van Justitie vrijgegeven ‘Epstein File’ blijkt dat Steven Sinofsky, een voormalig Microsoft-manager die leiding gaf aan de ontwikkeling van Windows 8, zich niet alleen tot de in ongenade gevallen financier Jeffrey Epstein wendde toen hij Microsoft verliet om te helpen onderhandelen over een ‘pensioenpakket’ ter waarde van $14 miljoen, maar Epstein ook gebruikte om verbindingen te leggen met technologiegiganten als Apple en Samsung bij het plannen van zijn volgende carrièrestap.

Weken nadat het vertrek van Sinofsky openbaar werd, schreef Epstein hem te vertellen dat Apple-CEO Tim Cook “enthousiast was om elkaar te ontmoeten”, aldus een e-mail in de archieven van eind november 2012. Epstein noemde toen echter een “obstakel”: volgens Cook was Sinofsky van plan een bedrijf te starten met “Farstall”. Als dit waar is, zou Cook het vergaderverzoek moeten afwijzen. Afgaande op de tijdlijn en de context wordt "farstall" hier algemeen beschouwd als een spelfout, en verwijst het feitelijk naar de voormalige iOS-directeur Scott Forstall, die zojuist door Apple werd aangekondigd dat hij zou vertrekken.

Ondanks deze twijfel blijkt uit een nieuwe e-mail zes maanden later dat de bijeenkomst uiteindelijk heeft plaatsgevonden, volgens documenten van het ministerie van Justitie. In een brief uit mei 2013 aan Epstein zei Sinofsky dat hij Cook had ontmoet, waarin Cook hem vroeg of hij van plan was weer aan het werk te gaan en zei: "Als ik fulltime wil werken, moeten we contact houden en praten." Sinofsky merkte ook op dat hij Cook liet weten dat hij voor de rest van het jaar nog steeds gebonden was aan het niet-concurrentiebeding, maar dat hij gedurende die tijd contact wilde onderhouden.

Tussen deze uitwisseling van e-mails door kwam er ook een sleutelfiguur genaamd Ian Osborne uit de archieven tevoorschijn. In februari 2013 schreef hij in een e-mail aan Epstein dat hij "vanochtend net tijd met Tim Cook had doorgebracht" en zei dat hij later met Epstein zou spreken. Tegelijkertijd beweerde hij dat hij zijn 'technologische reis in Mubadala' bijna had beëindigd. Hoewel het e-mailadres zwart is gemaakt, wordt op basis van zijn identiteit en openbare rapporten algemeen aangenomen dat deze persoon de Britse investeerder Ian Osborne is. Voordat hij in 2017 samen met Chamath Palihapitiya de SPAC "Social Capital Hedosophia" lanceerde, werd hij door de media omschreven als een "miljardairmakelaar" die gespecialiseerd is in het leveren van matchmaking en public relations-diensten aan de superrijken.

De bovengenoemde e-mails geven het publiek meer details over hoe Epstein een netwerk exploiteerde onder senior executives in de technologie-industrie: aan de ene kant werd hij door Sinofsky beschouwd als een adviseur om de nasleep van het vertrek en de carrièretransitie van Microsoft aan te pakken; aan de andere kant onderhield hij in wisselende mate contact met sleutelfiguren in Silicon Valley, waaronder Cook, en bleef hij deze relaties verweven en consolideren via tussenpersonen als Osborne. Hoewel uit de bestaande archieven niet blijkt of Sinofsky zich uiteindelijk bij Apple of andere grote technologiebedrijven heeft aangesloten, bieden deze e-mails meer intuïtief bewijs voor het begrijpen van de machtsstructuur van de technologiekring en de werking van Epsteins connecties.