Te midden van sterke kritiek van gebruikers heeft Microsoft verschillende problemen die vaak voorkomen in Windows 11 erkend en opgelost, terwijl het blijft beweren dat het de systeemprestaties verbetert. Onlangs heeft Microsoft zojuist toegegeven dat een update die het heeft uitgebracht een belangrijke functie van het Start-menu van Windows 11 verbrak, waardoor het Start-menu voor sommige gebruikers niet goed werkte. Dit probleem ligt duidelijk bij Microsoft zelf.Maar tegelijkertijd schreef Raymond Chen, senior ingenieur van Microsoft, onlangs in een ander artikel veel Windows-ervaringsproblemen toe aan gebruikersfouten, in de overtuiging dat veel ogenschijnlijke systeem-"rollovers" in werkelijkheid vaak worden veroorzaakt door onjuiste gebruikershandelingen of onregelmatig gedrag van software van derden.
In zijn laatste blogpost besprak Chen de overgang van Windows 3.1 naar Windows 95, vooral het enorme conflict in compatibiliteit tussen de twee generaties systemen, en probeerde uit te leggen dat het huidige Windows 11-compatibiliteitsdilemma verre van de ergste periode in de geschiedenis van Microsoft-desktopsystemen is. Hij onthulde dat een aanzienlijk aantal programma's die voor Windows 3.1 waren geschreven bijna "verbonden" waren met de interne implementatie van het oude systeem en niet met succes naar Windows 95 konden worden gemigreerd. De oorzaak van het probleem is dat sommige ontwikkelaars niet strikt de gedocumenteerde officiële API gebruiken, maar ervoor kiezen systeemhandvatten met geweld om te zetten in pointers en rechtstreeks toegang te krijgen tot de interne datastructuren van het besturingssysteem. Deze "snelkoppeling" kan nog steeds worden uitgevoerd onder het 16-bit heap-beheer van Windows 3.1, maar nadat Windows 95 een 32-bit heap introduceerde die geschikt was voor gebruikersinterfaces en grafische objecten, mislukte deze aanpak volledig.
Hierdoor zijn de huidige Windows 11-gebruikers, althans in termen van compatibiliteit, niet zo ‘ellendig’ als ze zich hadden voorgesteld: naast een reeks strenge hardwaredrempels die door Microsoft zelf zijn vastgesteld, hebben de meeste gebruikers dat jaar niet te maken gehad met de grootschalige, structurele compatibiliteitsramp. Voor gebruikers die niet bekend zijn met de geschiedenis is Windows 95 een enorme visuele sprong vergeleken met Windows 3.1. Het introduceert een completere grafische gebruikersinterface en vereist meer ondersteuning voor hardwarebronnen. Daarom moet de algehele architectuur worden geüpgraded naar een 32-bits ontwerp, wat ook op technisch niveau de kloof tussen de oude software en het nieuwe systeem verder vergroot.
Chen wees erop dat Microsoft had geprobeerd de overgang zo soepel mogelijk te laten verlopen door middel van "patching": het systeem had een ingebouwd mechanisme om oude applicaties op het nieuwe platform te laten draaien, en gebruikte verschillende "compatibiliteitseigenaardigheden" verwerkingslogica om zich aan te passen aan oude programma's die op verschillende manieren waren geschreven. Sommige gevallen zijn echter vrijwel onoplosbaar. Er is bijvoorbeeld een programma dat een zeer strikte systeemversiecontrole uitvoert: als het detectieresultaat niet Windows 3.0, 3.1 of 2.1 is, bepaalt het direct dat het Windows 2.0 moet zijn, en wijst het Windows 95 af op basis van een logisch ontwerp. Het is voorbestemd dat een dergelijk programma architectonisch onmogelijk compatibel zal zijn met nieuwe systemen. Bovendien crashten of faalden veel applicaties onder Windows 95 omdat ze de officiële API omzeilden en rechtstreeks op een niet-ondersteunde manier met de interne systemen van het systeem communiceerden. Dit gedrag zal vrijwel zeker problemen veroorzaken in de nieuwe architectuur.
Vanuit een technisch perspectief zijn deze crashes en gegevenscorruptie niet geheel de schuld van Microsoft, maar voor zover het gewone gebruikers betreft betekent 'niet gemakkelijk te gebruiken' niet gemakkelijk te gebruiken, en het toekennen van verantwoordelijkheid zal de slechte ervaring zelf niet veranderen. Veel gebruikers beschouwen Windows 11 tegenwoordig als de ‘slechtste Windows in de geschiedenis’. Dit kan grotendeels te wijten zijn aan het nostalgiefilter van eerdere versies, waarbij de compatibiliteitsrampen werden genegeerd die vaak systeemchaos of zelfs het niet opstarten veroorzaakten. Zoals een Neowin-lezer leonsk29 in de commentaren eraan herinnerde, hebben mensen de neiging alleen de goede aspecten van het oude systeem te onthouden, maar vergeten ze de jaren van zorgen over verschillende compatibiliteitsproblemen.