WindowsInsiderProgram bestaat al vele jaren. Gedurende deze periode moest Microsoft ook de WindowsServer-versie voor servers testen, dus Microsoft zou regelmatig de WindowsServervNEXT-versie op TechNet aankondigen en ISO-imagebestanden ter beschikking stellen. Omdat IT-beheerders upgrades of installaties alleen via ISO-images kunnen overschrijven, is dit eigenlijk erg lastig. Het Windows-team heeft nu echter een nieuwe baas, dus WindowsServerInsiderProgram komt er ook.
Volgens de officiële blog van Microsoft kunnen IT-beheerders die de Windows Server vNEXT-versie gebruiken vanaf begin volgend jaar de nieuwe versie rechtstreeks via Windows Update verkrijgen.
Op dat moment verschijnt de optie WindowsInsiderProgram ook in WindowsServer. IT-beheerders moeten zich bij het programma aansluiten, net als bij het WindowsInsider-programma. Na aanmelding kunnen volgende systemen rechtstreeks via WindowsUpdate worden bijgewerkt zonder elke keer een nieuw ISO-imagebestand te hoeven downloaden.
Het wijkt echter enigszins af van het reguliere previewplan. Allereerst wordt de Windows Server-versie niet wekelijks bijgewerkt, maar doorgaans elke twee weken. Ten tweede zal Microsoft alleen updates leveren voor de GUI-versie, en geen updates voor de Windows Server-versie zonder GUI.
Microsoft zal het plan na de kerstvakantie dit jaar lanceren, dat wil zeggen dat zakelijke IT-beheerders tegen januari 2024 met plezier de Windows Server Insider-versie op testmachines kunnen gebruiken.